5-Hydroxyuracil

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Strukturformel
Struktur von 5-Hydroxyuracil
Allgemeines
Name 5-Hydroxyuracil
Andere Namen
  • 1,3-Diazinan-2,4,5-trion
  • 2,4,5(3H)-Pyrimidintrion
  • 5-OHU
  • 2,4,5-Trihydroxypyrimidin
  • Isobarbitursäure
Summenformel C4H4N2O3
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 496-76-4
EG-Nummer 207-829-9
ECHA-InfoCard 100.007.119
PubChem 73268
ChemSpider 66014
Wikidata Q21099624
Eigenschaften
Molare Masse 128,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

>300 °C[1]

Löslichkeit

wenig in DMSO und Methanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​302+352​‐​304+340​‐​312​‐​332+313​‐​337+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

5-Hydroxyuracil ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Uracil mit einer zusätzlichen Hydroxygruppe in Position 5.[2]

Gewinnung und Darstellung

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Sowohl 5-Hydroxyuracil als auch 5-Hydroxyuridin können aus den entsprechenden 5-Brompyrimidinen (5-Bromuracil) durch milde basische Hydrolyse hergestellt werden.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt 2,4,5-Trihydroxypyrimidine, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. März 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. Erich Schiller: Free Radicals and Inhalation Pathology Respiratory System, Mononuclear Phagocyte System, Hypoxia and Reoxygenation, Pneumoconioses, and Other Granulomatoses Cancer. Springer Science & Business Media, 2004, ISBN 978-3-540-00201-7, S. 710 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. G. P. Ellis, G. B. West: Progress in Medicinal Chemistry. Butterworth-Heinemann, 2011, ISBN 978-0-08-086256-9, S. 62 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).